（ドラフト1巡目5位でウォリアーズに指名されたが、トレードによりラプターズに入団）
NBAスラム・ダンク優勝：2000
NBAルーキー・オブ・ジ・イヤー：1999
NBAオール・ルーキー・ファースト・チーム：1999
NBAオールスター：2000
1999年の新人王。ことしのオールNBAサード・チームに選出され、さらに、リーグ最多のファン投票数を集めて初出場を果たしたことしのNBAオールスターでは、跳躍力を生かしたアクロバティックなプレイでダンク・コンテストに優勝。ビンス・カーターは、新時代のヒーローとして、今、最も大きな期待を集めるプレイヤーだ。子供たちに降りかかる諸問題を解決するための財団の大使を務めるなど、コート外での社会活動に熱心に取り組んでいることでも、ファンの心をとらえている。シドニー五輪代表メンバーには、すで決まっていた12人のうちの一人、トム・ググリオッタの故障を受けて、ことし3月に選出された。23歳のカーターは、代表の中では最年少となる。
今シーズンは平均25.7得点でリーグ4位、3Pシュート成功率40.3％で同17位、平均出場時間38.1分で同18位にランクイン。いずれも昨年を大きく上回る数字だ。カーターの活躍によって、ラプターズはレギュラー・シーズンを45勝37敗で終えてディビジョン3位につけ、チーム創設5シーズン目にして初のプレイオフ進出を果たした。
| 99-00 レギュラー・シーズン個人最終成績 | |||||||||||||||
| G | GS | MPG | FG% | 3P% | FT% | OFF | DEF | TOT | APG | SPG | BPG | TO | PF | PTS | PPG |
| 82 | 82 | 38.1 | .465 | .403 | .791 | 1.8 | 4.0 | 5.8 | 3.9 | 1.34 | 1.12 | 2.2 | 3.2 | 2107 | 25.7 |