（ドラフト1巡目5位でウルブズに指名されたが、トレードによりバックスに入団）
NBAオールスター：2000
1996年のプロ入り後、すぐにスターターに定着し、97年NBAオール・ルーキー・セカンドチームに選出されたレイ・アレン。チームの中心として着実に成長をとげている選手であり、これまでの4シーズン、なんと1試合も休まずゲームに出場しているタフガイだ。ことし1月にシドニー五輪代表メンバーに選ばれ、続く2月にはオールスターに初出場も果たした。レギュラー・シーズンには得点（22.1得点、リーグ14位）と3Pシュート成功率（42.2％、同11位）で自己最高を記録し、バックスの2度目のプレイオフ進出の原動力にもなった。そのプレイオフ、最終的に2勝3敗でペイサーズに敗れはしたが、アレンは全5試合を通じて22.0得点、6.2リバウンド、2.6アシストと大活躍。最後までペイサーズを苦しめた。
コートの外では、コネチカットで『レイ・オブ・ホープ基金』を創設し、貧しい人々を支援するなど社会活動にも積極的。また、24歳の若さながら、7歳になる娘ティエラの父親でもある。
| 99-00 レギュラー・シーズン個人最終成績 | |||||||||||||||
| G | GS | MPG | FG% | 3P% | FT% | OFF | DEF | TOT | APG | SPG | BPG | TO | PF | PTS | PPG |
| 82 | 82 | 37.4 | .455 | .422 | .887 | 1.0 | 3.4 | 4.4 | 3.8 | 1.34 | 0.23 | 2.2 | 2.3 | 1809 | 22.1 |